После окончания университета Райли женился на Пэтси Адамс (Patsy Adams), также уроженке Эшленда, с которой у него было четверо детей.Впервые Роберт был выбран в Палату Представителей США в 1996-м году, победив на выборах своего оппонента, сенатора-демократа Теда Литтла (Ted Little). Райли проработал в должности представителя 3-го избирательного округа...