В 1382 крестоносцы полностью разрушили Литву, в июне Ягайла захватил Вильню, а Кейстут показал ему белый флаг и был убит удушением в замке Крева приказом Ягайлы. Витовт, который был сыном Кейстута, был в плену в Креве и затем попросил поддержки у крестоносцев. В 1383 Витовт в союзе с крестоносцами завоевал Ковна, Троки, поджёг предместья Вильни, но Ягайло со своим братом, которого звали Скиргайл, возвратил завоёванные земли. Витовт сделал предложение Ягайлу узаконить его великим князем, при условии, что он даст ему право владеть наследием Кейстута. В начале Ягайло дал согласие на владение сначала Гродно и Берестьем, но затем и Троки. Витовт со сподвижниками сжег два замка крестоносцев, в частности Новый Маръенбург, который раньше был его резиденцией. После этого он возвратился в ВКЛ. Для того чтобы усилить свои владения, Ягайло провёл переговор об унии ВКЛ и Москвы. Но затем, когда ему стало известно, что царь Москвы, Дмитрий Иванович, собирается включить в свой состав земли востока ВКЛ в державу Москвы, он дал отказ на эту сотрудничество.
В 1385 Ягайло осуществляет заключение Кревской унии, в соответствии с которой он сделал переход в католичество, назвал себя именем Владислав, стал мужем королевы Ядвиги и был назначен королём Польши. Но Витовт был не согласен с этим. 1391 - Витовт делает свадьбу своей дочери с князем Москвы, Василием Дмитриевичем. Так он входит с ним в союз в сфере политики. Война Витовта и Ягайлы остановилась Островским соглашением 1392, в соответствии с которым Витовт был объявлен великим князем литовским. После противостояния на реке Ворскле в 1399, когда войска ВКЛ были уничтожены татарскими войсками мурзы Едыгея, Витовту ничего не оставалось, как осуществить Виленско-Радомский союз 1401, который предполагал, что ВКЛ всегда останется во владении Витовта, а Ягайло сохранит звание верховного князя. В 1404 в ВКЛ включено Смоленское княство. 1409 - Великая война 1409-11 ВКЛ и Польши с Тевтонским орденом. В Грюнвальдскую битву 1410 войска крестоносцев были разгромлены. Орден подписал Торуньский мир 1411, где указывалось, что все города, завоёванные во время войны, отдавались назад их владельцам. Определилась граница между ВКЛ и орденом. 1413 - польско-литовский сойм в Гародле.
По Гародельской унии 1413 47 феодалов Польши взяли в гербовое братство 47 баяр ВКЛ. Это усилило союз обоих государств. 1425 - вдова Василия Дмитриевича, Софья Витовтовна, стала регентшей при малолетнем сыне. 1427 – она принимает протекторат отца С помощью этого Витовт подчинил себе Тверьское и Рязанское княства, вмешался в отношения. Золотой Орды и Крыма.
За прошедшие 20 лет правление князя Витовта стало авторитетным, ему стали доверять всё больше и больше. Он осуществлял контроль в Москве, ему присягали князья тверские, рязанские, орловские. Витовт был прозападной, католической ориентации. Его главной задачей было вхождение в семью королей Польши и отвоевание у неё для своего государства статуса форпоста Западной Европы в Восточной Европе. Но польские интриги не дали этим задачам воплотиться в жизнь. 1430 – смерть Витовта. Он так и не короновался.
С помощью князей и бояр из земель Беларуси, Украины и России великим новым князем Великого Княжества Литовского был назначен Свидригайло, который являлся младшим братом Ягайло.
Он стал полагаться на эти ресурсы. Знать православии занимает высшие чины и заседает в великокняжеской Раде. Это породило недовольство знати Польши, осуществив заговор против князя в Ошмянах. Великим князем ВКЛ от имени Ягайло стал Сигизмунд Кейстутович. Свидригайло убегает в Полоцк, где создавалось Великое княжество Русское. Началась гражданская война 1432 – 1436 – гражданская война. Обе стороны перетягивали к себе бояр из Беларуси и Украины. Бои и битвы не принесли дивидендов никому. 1432 и 1434 – издание привилеев, которые почти уравнивали православную знать с католической в правах экономики, победил виленский князь. 1435 г. Свидригайло проиграл битву под Вилькомиром. Русское княжество исчезло. 1440 - в Вильне в результате заговора умирает Сигизмунд. Казимир Ягайлович, брат короля Польши, становится новым князем ВКЛ.